Harmaliini

Harmaliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
7-metoksi-1-metyyli-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indoli
Tunnisteet
CAS-numero	304-21-2
ATC-koodi	?
PubChem CID	?
Kemialliset tiedot
Kaava	C13H14N2O0
Moolimassa	214,263 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	232–234 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

Harmaliinia ja harmiinia ultraviolettivalossa. Näytteistä keskimmäisessä on molempia alkaloideja.

Harmaliini on fluresoiva voimakas psykoaktiivinen indolialkaloidi joka kuuluu harmala- ja beetakarboliini -alkaloidiryhmiin. Harmaliini on harmiinin hydrogenoitunut muoto.

Harmala-alkaloideja esiintyy useissa kasveissa, näistä tunnetuimpana amazoninajahuaskaliaani (Banisteriopsis caapi), jota esiintyy Etelä-Amerikassa.

Harmala-alkaloidit ovat keskeinen osa ayahuasca-juoman vaikuttavia aineita. Harmaliinia on myös pilviharmikin (Peganum harmala) siemenissä.

Harmaliini eristettiin ensimmäisen kerran pilviharmikista vuonna 1841, ja syntetisoitiin vuonna 1930.

Vaikutus

Harmaliini vaikuttaa keskushermostoon stimuloivasti, ja se kilpailee aivoissa tropaanin kanssa. Se toimii myös reversiibelinä MAO-estäjänä. Harmaliinilla on neuroneissa sekä suojaavia että myrkyttäviä vaikutuksia, lisäksi sen on havaittu toimivan histamiini N-transferaasi-inhibiittorina.

Harmaliini ei aiheuta fyysistä riippuvuutta.

Katso myös

• Ayahuasca
• Soma
• Harmiini

Aiheesta muualla

• PubChem: Harmaline (englanniksi)
• Human Metabolome Database (HMDB): Harmaline (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): Harmaline (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
• DrugBank: Harmaline (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Harmaline (englanniksi)
• ChemBlink: Harmaline (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Harmaline (englanniksi)