Erste internationale Erfahrungen sammelte Keyshawn Strachan bei den CARIFTA-Games 2019 in George Town, bei denen er mit einer Weite von 64,31m die Goldmedaille mit dem 700-g-Speer in der U17-Altersklasse gewann und im Diskuswurf mit 45,68m den vierten Platz belegte. Anschließend siegte er bei den U18-NACAC-Meisterschaften in Santiago de Querétaro mit 62,70m. 2021 gewann er dann bei den U23-NACAC-Meisterschaften in San José mit neuem Landesrekord von 72,13m die Silbermedaille und anschließend belegte er bei den U20-Weltmeisterschaften in Nairobi mit 70,30m den siebten Platz. Im Jahr darauf siegte er mit 79,89m bei den CARIFTA Games in Kingston und stellte mit dieser Weite einen neuen Meisterschaftsrekord in der U20-Altersklasse sowie einen bahamaischen Landesrekord auf. Im August gewann er bei den U20-Weltmeisterschaften in Cali mit 72,95m die Bronzemedaille und kurz darauf gelangte er bei den NACAC-Meisterschaften in Freeport mit 75,83m auf Rang vier. 2023 verbesserte er den Landesrekord in Austin auf 84,27m und siegte im Juli mit 78,37m bei den U23-NACAC-Meisterschaften in San José. Zudem begann er ein Studium an der University of Nebraska-Lincoln in den Vereinigten Staaten. 2025 belegte er bei den NACAC-Meisterschaften in Freeport mit 76,57m den vierten Platz, ehe er bei den Weltmeisterschaften in Tokio mit 80,03m den Finaleinzug verpasste.
In den Jahren von 2023 bis 2025 wurde Strachan bahamaischer Meister im Speerwurf.
Bahamas
(31. März 2023 in Austin)
