Propionaldehid
| Propionaldehid | |||
| |||
 Pálcikamodell | |||
 | |||
| IUPAC-név | Propanal | ||
| Más nevek | metilacetaldehid, propaldehid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 123-38-6 | ||
| PubChem | 527 | ||
| ChemSpider | 512 | ||
| EINECS-szám | 204-623-0 | ||
| KEGG | C00479 | ||
| ChEBI | 17153 | ||
| RTECS szám | UE0350000 | ||
| SMILES | CCC=O | ||
| InChI | 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3 | ||
| InChIKey | NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 506010 | ||
| UNII | AMJ2B4M67V | ||
| UN-szám | 1275 | ||
| ChEMBL | 275626 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H6O | ||
| Moláris tömeg | 58,08 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | szúrós, gyümölcsös | ||
| Sűrűség | 0,81 g cm−3 | ||
| Olvadáspont | −81 °C | ||
| Forráspont | 46–50 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 20 g/100 ml | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −34,32·10−6 cm3/mol | ||
| Viszkozitás | 0,6 cP (20 °C-on) | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Molekulaforma | C1, O: sp2
C2, C3: sp3 | ||
| Dipólusmomentum | 2,52 D | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
2
2
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propionaldehid, más néven propanal szerves vegyület, három szénatomos telített aldehid, képlete CH3CH2CHO. Színtelen, gyúlékony, enyhén gyümölcsös szagú folyadék. A vegyipar nagy mennyiségben gyártja.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Iparilag főként az etilén hidroformilezésével gyártják:
- CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
Ezzel az eljárással évi több százezer tonna mennyiséget állítanak elő.[1]
Laboratóriumi előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Előállítható 1-propanolnak kénsav és kálium-dikromát keverékével végzett oxidációjával. A visszacsepegő hűtőbe 60 °C-ra melegített vizet kell vezetni, így az el nem reagált propanol kondenzál, de a propionaldehid gőzei távoznak, és a megfelelő gyűjtőben lecsapódnak. Ebben az elrendezésben a keletkezett propionaldehid azonnal távozik a reaktorból, így nem oxidálódik tovább propionsavvá.[2]
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Elsősorban a trimetiloletán (CH3C(CH2OH)3) előállítására használják, melyet formaldehiddel végzett kondenzációs reakciójával kapnak. Az így nyert triol az alkidgyanták gyártásának fontos köztiterméke. Több ismert aromavegyület (például a ciklámenaldehid) szintéziséhez is felhasználják. További felhasználása a propanollá történő redukció vagy propionsavvá történő oxidáció.[1]
Laboratóriumi felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Gyakori reagens, számos vegyület előállításának építőeleme.[3] Terc-Butilaminnal a szerves kémiai szintézisekben építőelemként használt CH3CH2CH=N-t-Bu vegyületet alkot.[4]
Előfordulása a világűrben
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az akroleinnel együtt kimutatták a Tejútrendszer központi vidékén, a Földtől mintegy 26 ezer fényévre található Sagittarius B2 felhőben.[5][6][7]
Toxicitása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]LD50 értéke 1690 mg/kg (szájon át),[1] így akut toxicitása csekély.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Hurd, Charles D.; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses. 12: 64. doi:10.15227/orgsyn.012.0064.
- ↑ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). "Y-Ketoesters from Aldehydes Via Diethyl Acylsuccinates: Ethyl 4-Oxohexanoate". Organic Syntheses. 58: 79. doi:10.15227/orgsyn.058.0079.
- ↑ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.
- ↑ Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004
- ↑ Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
- ↑ Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Propionaldehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
