Sorbitol
| Sorbitol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 50-70-4 |
| ChEMBL | CHEMBL1682 |
| PubChem CID | 5780 |
| Formulă chimică | C₆H₁₄O₆[1]  |
| Masă molară | 182,079 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 95 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Sorbitolul (mai rar cunoscut și ca glucitol) este un poliol cu gust dulce care poate fi obținut în urma reducerii glucozei, prin transformarea grupei aldehidă în grupă hidroxil. Majoritatea sorbitolului este obținut din siropul de porumb, însă acesta se află și în compoziția unor fructe precum mere, pere, piersici sau prune.[2] Este un izomer al manitolului, un alt polilol, iar diferența dintre cei doi este dată de orientarea grupei hidroxil de la atomul de carbon din poziția 2.[3]
Din punct de vedere chimic, sorbitolul este un hexitol - un alcool cu șase atomi de carbon și șase grupări hidroxil -, având formula moleculară C6H14O6 și o masă molară de aproximativ 182,17 g/mol.[4]
Obținere
[modificare | modificare sursă]La scară industrială, sorbitolul se obține prin hidrogenarea catalitică a glucozei: gruparea aldehidică (−CHO) a moleculei de glucoză este redusă la o grupare hidroxil primară (−CH2OH). Glucoza folosită provine de regulă din sirop de glucoză rezultat prin hidroliza amidonului. Reacția se desfășoară sub presiune de hidrogen, în prezența unui catalizator metalic (frecvent nichel Raney).[4][5]
În organismele vii, transformarea glucozei în sorbitol este catalizată de enzima aldozoreductază, care folosește NADPH drept coenzimă. Aceasta este prima etapă a așa-numitei „căi a poliolilor”, prin care o parte din glucoză este metabolizată în țesuturi.[6]
Proprietăți
[modificare | modificare sursă]Proprietăți fizice
[modificare | modificare sursă]Sorbitolul se prezintă ca o pulbere cristalină albă, fără miros și cu gust dulce. Se topește la aproximativ 94–96 °C și are o densitate de circa 1,49 g/cm³. Este foarte solubil în apă (în jur de 235 g la 100 ml, la 25 °C) și puternic higroscopic - proprietate care stă la baza utilizării sale ca agent de umectare.[4]
Puterea de îndulcire a sorbitolului reprezintă aproximativ 60% din cea a zaharozei, iar aportul său energetic este mai mic decât al zaharurilor obișnuite - estimat la circa 2,6 kcal/g (după unele surse, între 2,5 și 3,4 kcal/g), față de aproximativ 4 kcal/g în cazul glucidelor.[7]
Comportament în organism
[modificare | modificare sursă]După ingerare, sorbitolul este absorbit lent și doar parțial la nivelul intestinului subțire, restul ajungând în intestinul gros, unde este fermentat de flora intestinală. Absorbția lentă și impactul redus asupra glicemiei explică folosirea sa în produsele destinate persoanelor cu diabet zaharat, deși sorbitolul rămâne o sursă de energie.[7][8]
Sorbitolul este considerat necariogen: nu este fermentat cu ușurință de bacteriile cavității bucale implicate în apariția cariilor, motiv pentru care este utilizat în gumele de mestecat și în produsele „fără zahăr”. Spre deosebire de xilitol, el poate fi totuși metabolizat lent de bacteria Streptococcus mutans.[9]
Utilizări
[modificare | modificare sursă]Sorbitolul are aplicații în industria alimentară, farmaceutică, cosmetică și chimică:
- Industria alimentară - este înregistrat ca aditiv alimentar sub numărul E420 și se folosește ca îndulcitor în produsele dietetice și „fără zahăr” (bomboane, gumă de mestecat, ciocolată, produse de patiserie), precum și ca agent de umectare și de menținere a texturii.[5]
- Medicină - este folosit ca laxativ osmotic: atrage apa în intestinul gros și stimulează tranzitul intestinal, fiind utilizat în tratamentul constipației, inclusiv la vârstnici; se administrează oral, de obicei sub formă de soluție 70%, în doze de 30–150 ml. Sorbitolul intră de asemenea în compoziția multor siropuri și forme farmaceutice lichide, ca vehicul și îndulcitor, precum și a capsulelor moi (softgel).[8][10]
- Cosmetică - ca agent de umectare în pastele de dinți, creme și loțiuni.
- Industrie chimică - servește ca materie primă în sinteza industrială a acidului ascorbic (vitamina C) și la fabricarea unor surfactanți și poliuretani.[5]
Efecte adverse
[modificare | modificare sursă]Consumat în cantități mari, sorbitolul poate provoca tulburări digestive - balonare, crampe abdominale, flatulență și diaree -, din cauza efectului său osmotic și a fermentării în colon; astfel de efecte pot apărea, de exemplu, la consumul excesiv de produse „fără zahăr”.[8] Unele persoane prezintă intoleranță la sorbitol (malabsorbție), cu simptome digestive chiar și la cantități reduse.
Sorbitolul este contraindicat persoanelor cu intoleranță ereditară la fructoză. În 2010, FDA a avertizat asupra riscului de necroză intestinală în cazul administrării sorbitolului împreună cu polistirensulfonatul de sodiu, o rășină schimbătoare de ioni folosită în tratamentul hiperpotasemiei.[11]
Vezi și
[modificare | modificare sursă]Referințe
[modificare | modificare sursă]- 1 2 3 „Sorbitol” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
- ↑ Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (). „Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (49): 18842–7. Bibcode:2006PNAS..10318842T. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749
. PMID 17132742. - ↑ Kearsley, M. W.; Deis, R. C. Sorbitol and Mannitol. In Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology; Ames: Oxford, 2006; pp 249-249-261.
- 1 2 3 US National Library of Medicine (ed.). „D-Sorbitol (D-Glucitol)”. PubChem. Accesat în mai 2026.
- 1 2 3 Tomasik P (). Chemical and Functional Properties of Food Saccharides. CRC Press. ISBN 978-0-203-49572-8.
- ↑ Campbell MK, Farrell SO (). Biochemistry (ed. a 7-a). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
- 1 2 Oku T, Nakamura S (). „Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy”. Pure and Applied Chemistry. 74 (7): 1253–1261. doi:10.1351/pac200274071253.
- 1 2 3 „Sorbitol”. Drugs.com. . Accesat în mai 2026.
- ↑ Hayes C (). „The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries”. Journal of Dental Education. 65 (10): 1106–1109.
- ↑ Lederle FA (). „Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies”. Drugs & Aging. 6 (6): 465–469. PMID 7663066.
- ↑ Food and Drug Administration (). „Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) - avertizare de siguranță”. Accesat în mai 2026.
