Formamid

A formamid, vagy más néven metánamid a hangyasavból (formilsavból) származtatható amid. Színtelen folyadék ammóniára emlékeztető illattal. Szulfonamidok, gyógyszerek, gyom- és rovarirtó szerek alapanyaga, illetve a hidrogén-cianid gyártásának egyik kiindulási anyaga. A papír és a szövet puhítására is felhasználják, ezenkívül sok ionos vegyület oldószere. Műanyagok lágyítására is alkalmas.^[3]

180 °C-on részleges bomlásnak indul, melynek terméke szén-monoxid és ammónia, valamint kis mennyiségben hidrogén-cianid és víz. Katalizátorral (valamilyen szilárd savval) a HCN kihozatala növelhető.^[4]
Alacsony hőmérsékleten:

$\mathrm {HCONH_{2}\rightarrow CO+NH_{3}}$

Magas hőmérsékleten, savval katalizálva:

$\mathrm {HCONH_{2}\rightarrow HCN+H_{2}O}$

Előállítása

Régebbi előállítási módszerei

Régen még ammónia és hangyasav reakciójával állítottak elő ammónium-formiátot, amelyet hőbontás útján formamiddá alakítottak.^[5]

$\mathrm {HCOOH+NH_{3}\rightarrow HCOONH_{4}}$

$\mathrm {HCOONH_{4}\rightarrow HCONH_{2}+H_{2}O}$

Hangyasav-etil-észter (etil-formiát) ammonolízisekor szintén formamid keletkezik, a melléktermék etil-alkohol.^[6]

$\mathrm {HCOOCH_{2}CH_{3}+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH}$

Modern gyártása

Formamidot iparilag ma ammónia karbonilezésével állítanak elő.^[3]

$\mathrm {CO+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}}$

Egy alternatív, kétlépéses folyamatban a szén-monoxid és metanol reakciójából származó metil-formiátot aminálják.

$\mathrm {CO+CH_{3}OH\rightarrow HCOOCH_{3}}$

$\mathrm {HCOOCH_{3}+NH_{3}\rightarrow HCONH_{2}+CH_{3}OH}$

Felhasználása

A formamidnak a hidrogén-cianid ipari előállításában van szerepe. Emellett oldószernek használják olyan műanyagok előállításánál, mint például a poliakrilnitril.^[4]

Laboratóriumi alkalmazásai

RNS-stabilizálóként használható gélelektroforézisnél. Kapilláris elektroforézis közben használható a denaturált DNS-szálak stabilizálására.

Szinterezésnél a szol-gél oldathoz adva elkerülhető a repedezés.

A tiszta formamidot alternatív oldószerként használták polimer nanofilmek elektrosztatikus önszerveződéséhez.^[7]

Formamid felhasználásával a Leuckart-reakcióban ketonokból közvetlenül primer aminok állíthatók elő azok N-formil származékain keresztül.

Guaninszintézis

Kísérletek azt mutatják, hogy a formamid 130 °C-on, ultraibolya fény jelenlétében guaninná alakul.^[8]

Biztonság

A formamid közepesen irritatív a szemre, bőrre és nyálkahártyára.^[9] Nagyobb mennyiségű formamidgőz belélegzését követően érdemes orvoshoz fordulni.^[10]^[11] Teratogén hatású.^[12] Állatok esetén hemotoxikus. Huzamosabb idejű légúti kitettség, az anyag lenyelése vagy bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes lehet.^[13] Megfelelő védőfelszerelés (szemüveg, gumikesztyű) nélkül formamiddal dolgozni nem szabad. Kisebb kockázat adódhat abból is, hogy bomlása során erősen mérgező hidrogén-cianid szabadul fel belőle.

Jegyzetek

1 2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
1 2 Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. 943–944. o. ISBN 978-0471419617.
1 2 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
↑ Lorin, M. (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates". The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Hozzáférés: 2014. június 14..
↑ Phelps, I.K.; Deming, C.D. (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide". The Chemical News and Journal of Physical Science. XCVII: 86–87. Hozzáférés: 2014. június 14..
↑ Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ "Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks". Science Daily. 2010. június 14. {{cite web}}: Italic or bold markup not allowed in: |publisher= (súgó)
↑ TOXNet Formamide HSDB: Formamide
↑ Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE (1989). "Inhalation toxicity study of formamide in rats". FUNDAMENTAL AND APPLIED TOXICOLOGY. 13 (4): 702–713. PMID 2620791.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: numerikus név: szerzőfelsorolás (link) CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ MSDS for formamide Archiválva 2017. április 2-i dátummal a Wayback Machine-ben, hazard.com
↑ Lab use of formamide Archiválva 2009. október 14-i dátummal a Wayback Machine-ben, University of Bath
↑ Archiválva 2015. július 10-i dátummal a Wayback Machine-ben ECHA Formamide

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Formamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[PGCH-1] 1 2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[2] F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.

[KirkOthmer-3] 1 2 Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. 943–944. o. ISBN 978-0471419617.

[bipp-4] 1 2 Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[5] Lorin, M. (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates". The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Hozzáférés: 2014. június 14..

[6] Phelps, I.K.; Deming, C.D. (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide". The Chemical News and Journal of Physical Science. XCVII: 86–87. Hozzáférés: 2014. június 14..

[7] Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[8] "Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks". Science Daily. 2010. június 14. {{cite web}}: Italic or bold markup not allowed in: |publisher= (súgó)

[9] TOXNet Formamide HSDB: Formamide

[pmid2620791-10] Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE (1989). "Inhalation toxicity study of formamide in rats". FUNDAMENTAL AND APPLIED TOXICOLOGY. 13 (4): 702–713. PMID 2620791.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: numerikus név: szerzőfelsorolás (link) CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[11] MSDS for formamide Archiválva 2017. április 2-i dátummal a Wayback Machine-ben, hazard.com

[12] Lab use of formamide Archiválva 2009. október 14-i dátummal a Wayback Machine-ben, University of Bath

[13] Archiválva 2015. július 10-i dátummal a Wayback Machine-ben ECHA Formamide

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]