Formamida
Formamida | |||||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||||
| Nome IUPAC | Metanamida | ||||||||||||||||
| Outros nomes | Carbamaldeído | ||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||
Formamida é a amida derivada do ácido fórmico. É um líquido incolor e miscível com água. A formamida, sendo uma matéria prima da indúistria química é utilizada na produção de sulfonamidas, pesticidas e cianeto de hidrogênio. Também pode ser um solvente polar prótico, tendo sido usada como solvente para resinas e plastificantes.[2]
Produção
[editar | editar código]No passado
[editar | editar código]Antigamente, a formamida era produzida em 2 passos:
- Produção de formato de amônio O ácido fórmico era reagido com amônia para a formação do sal.
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](/web/20190509160520*/https://medium.com/@ddrogan/libertys-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bb389a919dcf8ffbbbadb7f338160df29120f11d)
Alternativamente, o formato de amônio poderia ser produzido da reação entre ácido fórmico e hidróxido de amônio, resultando no formato de amônio e água.
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](/web/20190509160520*/https://medium.com/@ddrogan/libertys-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cc2fa86f215bfd4b4ea0bbcd348a038188e66c65)
2. Decomposição térmica do formato de amônio[3]
![{\displaystyle {\mathrm {HCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\xrightarrow {\text{Δ}} } {}\mathrm {HCOONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](/web/20190509160520*/https://medium.com/@ddrogan/libertys-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e1e7eb2915e61f7e1cd7d30777ace3016fc25838)
A formamida também pode ser produzida pela amonólise do formato de etila[4].
Nas indústrias modernas
[editar | editar código]Industrialmente, a formamida é produzida pela carbonilação da amônia[5].
![{\displaystyle {\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](/web/20190509160520*/https://medium.com/@ddrogan/libertys-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1aee4b5c2c0d128474ac8323bea30185a784bd59)
Propriedades químicas
[editar | editar código]Reações
[editar | editar código]Decomposição
[editar | editar código]A formamida, quando aquecida a 180 graus Celcius, se decompõe em monóxido de carbono e amônia. Traços de HCN e água podem ser observados na mistura de gases produzida a partir de tal reação.
![{\displaystyle {\mathrm {HCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\text{Δ}} } {}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](/web/20190509160520*/https://medium.com/@ddrogan/libertys-https-wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a1cf4840ab551f9d9eb5bd9e2fa5784fecffce62)
Reação de Leukart
[editar | editar código]A formamida pode substituir o formato de amônio na primeira etapa da reação de Leukart. Quando utiliza-se a formamida, pode-se aquecer a reação acima de 165 graus Celcius. Esta reação é utilizada para produzir aminas a partir de cetonas ou aldeídos.[6]
Segurança
[editar | editar código]A formamida é toxica ao sistema reprodutor e irritante para a pele. Utilize jaleco, óculos de proteção e luvas quando manuseando formamida.
Ela reage violentamente com álcool furfurílico, peróxido de hidrogênio, nitrometano e pentóxido de fósforo.[7]
Referências
[editar código]- ↑ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). «Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase». J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001
- ↑ Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley
- ↑ The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1864
- ↑ The Chemical News and Journal of Physical Science (em inglês). [S.l.]: Griffin, Bohn and Company. 1908
- ↑ Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick; Kroschwitz, Jacqueline I., eds. (2001). Concise encyclopedia of chemical technology 4th ed., [paperback ed.] ed. New York: Wiley
- ↑ Pollard, C. B.; Young, David C. (maio de 1951). «THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION». The Journal of Organic Chemistry (em inglês) (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001. Consultado em 26 de maio de 2024
- ↑ https://www.ehs.harvard.edu/sites/default/files/lab_safety_guideline_formamide.pdf
