Propionitril
| Propionitril | |||
| |||
 A propánnitril pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | Propánnitril[1] | ||
| Más nevek | Cianoetán,[2] etil-cianid[2] | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-12-0 | ||
| PubChem | 7854 | ||
| ChemSpider | 7566 | ||
| EINECS-szám | 203-464-4 | ||
| MeSH | propionitrile | ||
| ChEBI | 26307 | ||
| RTECS szám | UF9625000 | ||
| SMILES | CCC#N | ||
| InChIKey | FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 773680 | ||
| UNII | E16N05FX3S | ||
| UN-szám | 2404 | ||
| ChEMBL | 15871 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H5N | ||
| Moláris tömeg | 55,08 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | édeskés, kellemes, éteres[3] | ||
| Sűrűség | 772 mg cm−3 | ||
| Olvadáspont | 173–187 K | ||
| Forráspont | 369–371 K | ||
| Oldhatóság (vízben) | 11,9% (20 °C)[3] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −38,5·10−6 cm³/mol | ||
| Törésmutató (nD) | 1,366 | ||
| Gőznyomás | 270 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| Megoszlási hányados | 0,176 | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH | 15,5 kJ mol−1 | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH | −1,94884–−1.94776 MJ mol−1 | ||
| Standard moláris entrópia S | 189,33 J K−1 mol−1 | ||
| Hőkapacitás, C | 105,3 J K−1 mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
4
0
| ||
| Robbanási határ | 3,1%–?[3] | ||
| PEL | nincs[3] | ||
| LD50 | 39 mg kg−1 (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A propionitril, más néven etil-cianid vagy propánnitril az alifás nitrilek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3CH2CN. Színtelen, vízoldható folyadék. Oldószerként és más szerves vegyületek előállításához használják.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Iparilag főként akrilnitril hidrogénezésével állítják elő, de propanol (vagy akár propionaldehid) ammoxidálásával is gyártják:[4]
- CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O
Az akrilnitril adiponitrillé történő elektrodimerizálása során melléktermékeként keletkezik.
Laboratóriumban propionamid dehidratálásával, akrilnitril katalitikus redukciójával vagy etil-szulfát és kálium-cianid desztillációjával is előállítható.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az acetonitrilhez hasonló, de kicsit magasabb forráspontú oldószer. Hidrogénezéssel propil-aminok állíthatók elő belőle.
Biztonságtechnikai adatok
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Enyhén mérgező, LD50 értéke 230 mg/kg (patkánynak szájon át adva). Ismert teratogén, mivel szervezetbeli lebontása során cianid szabadul fel.[5]
1979-ben a dél-karolinai Beaufort városában levő Kalama (Vega) üzemben robbanás történt a propánnitril gyártása során, melyet akrilnitrilből gyártottak nikkellel katalizált redukcióval.[6]
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ "propionitrile - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005. március 26. Identification. Hozzáférés: 2012. június 6..
- 1 2 "Propionitrile". NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. USA: Centers for Disease Control and Prevention. 2011. április 4. Identification. Hozzáférés: 2013. november 1..
- 1 2 3 4 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0530". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
- ↑ Willhite, Calvin C.; Ferm, Vergil H.; Smith, Roger P. (1981). "Teratogenic effects of aliphatic nitriles". Teratology. 23 (3): 317–323. doi:10.1002/tera.1420230306. PMID 6266064.
- ↑ First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United_States_Environmental_Protection_Agency
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Propionitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
